この記事では、30代・未経験からIT業界(SaaS)のカスタマーサクセスに挑戦した僕が、転職で直面した壁とその学びをリアルにまとめています。
こんにちは!
30代初めての転職、IT未経験からSaaSのカスタマーサクセスに転職を成功させることができた、もたけです!

今回は「転職理由をどう整理するか」について記事にしていきます。
正直、僕も最初は「会社に不満があるから転職したい」といったネガティブな理由しか出てこず、面接でどう伝えればいいのか悩みました。
そのままでは印象が悪いのはわかっていても、じゃあどう言い換えればいいのか…?そこで活用したのがChatGPTです。
ChatGPTに相談しながら壁打ちしていくことで、不満ベースだった理由が「実現したい働き方があるから」という前向きな形に整理できました。
この記事では、僕がChatGPTを使って転職理由を整理した具体的な方法と、面接で自信を持って答えられるようになったプロセスをお伝えします。
最初の状況
転職理由に関して、箇条書きでピックアップをすることはできました
ただ、出てくるのは「今の環境に不満」といった内容ばかり。
それをうまくポジティブな言い換えへの変換ができなかったんです。
さらに面接になると、ポジティブに変換しようと脈略のない伝え方になってしまう。
転職理由を掘り下げられるとなかなか答えられない。
そんな状態からのスタートでした。
ChatGPTに相談したこと
現職で感じていた課題の整理
まずは転職理由として自分の中でモヤモヤしていることを、そのままChatGPTに伝えました。
- 仕事のやりがい
- クライアントに本当に喜んでもらっているのか
- 職場の環境
- 噂話や足の引っ張り合い
最初にChatGPTへ伝えた内容はネガティブなことばかり。
でも、言葉にして整理する事で「自分はこういうことにモヤモヤしてたんだ」と客観視でき、少し気持ちがスッキリしました。
転職で実現したいことの言語化
課題を整理したあとは、「じゃあ、どんな環境なら前向きに働けるか?」をChatGPTと一緒に考えました。
現職で感じた課題の“裏返し”が、次に実現したいことに直結していることが多いです。
僕の場合は、やり取りを重ねるうちに次のようにまとまりました。

- より多くのクライアント支援に専念できる環境を求めている
- 生産性や効率化に課題がある現場を改善したい
ただ漠然と「不満があるから辞めたい」と思っていたのが、「次はこういう環境で働きたい」に変わった瞬間でした。
WHYを深掘りする質問で軸を明確化
次にChatGPTに投げかけたのは「WHY(なぜ)」の質問です。
- なぜ今の仕事ではダメなのか?
- なぜSaaS業界なのか?
- なぜこのタイミングなのか?
この「WHY」を掘り下げることで、自分の転職理由に説得力が増します。
例えば「仕事にやりがいがない」と言うなら、
- 具体的にどの場面でそう感じたのか?
- それを改善するには何が必要なのか?
- 今の職場では実現できるのか?
という流れで考えると、「だからこそ次の職場ではこれを実現したい」という前向きな転職理由につながります。
最終的には「御社でなら即戦力として貢献できる」と伝えられる軸にまで落とし込めました。

このプロセスはマインドマップを使うと整理しやすいです!
SWOT分析の活用
SWOT分析は、「強み・弱み・機会・脅威」を把握して自分の現状をしっかり把握するやり方です。
これを使うことで自分の立ち位置なども把握できるようになります。
SWOT分析について記事にしてみたのでぜひ見てみてください。
ChatGPTを使うときのポイント
転職理由を整理するときに意識してよかったのは、この3つです。
①ネガティブをポジティブに変換する
- 「価値提供ができていない環境」→「誰かのためにしっかり貢献できる環境で働きたい」
- 「噂話や足の引っ張り合いが多い」→ 「チームで協力し合い、前向きに成果を追求できる文化を大切にしたい」
こんなふうに自然な表現に言い換えてくれるので、不満ベースから抜け出しやすくなります。
②回答をそのまま使わず、自分の体験に引き寄せて書き直す
AIの文章はきれいに整っている反面、「誰が言っても同じ」になりがち。
だからこそ僕は、自分の体験や具体的なエピソードを盛り込みました。
例えば「顧客志向を大切にしたい」という言葉には、実際にクライアントの声に向き合ったエピソードをセットで語る。
これで、一気に説得力が上がります。
③面接官からの深掘りに耐えられるかチェックする
ChatGPTの文章はきれいに整っていても、面接で「なぜそう思うの?」と聞かれると詰まることがあります。
僕は「なんでそう思うのか?」を3回以上繰り返して自分に問いかけ、深掘りしました。
そうすることで、面接でも自信を持って答えられるようになりました。

注意点は「軸をブレさせない」こと!
一貫性が崩れると、さらに深掘りされて答えにくくなるので要注意です。
結果と学び
ChatGPTを使って転職理由を整理してみて、次の2つの成果がありました。
- 「不満だから」ではなく「実現したい働き方があるから」という形に変えられた
- 面接で回答がブレなくなり、自信を持って話せるようになった
ネガティブな気持ちをただ隠すのではなく、ポジティブに言い換えて整理することで、納得感を持って伝えられるようになったと思います。
まとめ
転職理由は「ネガティブ」→「ポジティブ」へ置き換えるのがポイントです。
「辞めたいから」ではなく「こう働きたいから」という形に変えるだけで、説得力と前向きさが全然違ってきます。
そして、ChatGPTはその変換を手伝ってくれる心強い壁打ち相手です。
質問の仕方を工夫しながら会話を深めていくと、自分の転職理由の軸が整理されやすくなります。
転職理由に悩んでいる方は、ぜひChatGPTを使って一度整理してみてください。

不安が自信に変わる感覚を、きっと体験できると思います!
以上、もたけでした!